През сезон 2003-2004 г. Стоичков започва мениджърската си кариера, като е треньор на нападателите в Барселона. След като мениджърът на националите Пламен Марков подава оставка след отпадането от първия кръг на Евро 2004, на 15 юли БФС го назначава за треньор на националния отбор. Мениджърската му кариера не започва успешно,тъй като той не успява да изведе България до класиране за Световното първенство през 2006 г. На 10 април 2007 г. Българският футболен съюз, приема оставката на Стоичков от поста му в националния отбор. Това е вследствие на слабото представяне на отбора в квалификационната кампания за Евро 2008. Има кратък разочароващ период като мениджър на Селта Виго, за който е уволнен след срива на отбора, довел до изпадане в долната част на испанската втора дивизия.

На 29 юни 2009 г. Стоичков преминава в Мамелъди Съндаунс, където заменя Анри Мишел. На 16 март 2010 г. напуска отбора. През 2011 г. Виетнамската футболна федерация кани Стоичков да стане мениджър на националния им отбор, той обаче отказва. През сезон 2011-2012 г. работи като съветник в руския клуб Ростов. През януари 2012 г. Стоичков е назначен за старши треньор на Литекс Ловеч на мястото на Любослав Пенев, който напуска, за да стане мениджър на националния отбор на България. През май 2013 г. Стоичков е признат за мениджър на сезона в А ПФГ след гласуване на футболистите в българското първенство. През юни 2013 г. той е назначен за мениджър на ЦСКА , но напуска месец по-късно.